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2018.10.07 / ココ de 学ぶ

第1回 化学

異性体の探し方

1. 異性体とは

有機化合物は、同じ分子式であっても結合の種類によって性質が異なることや、結合の種類は同じでも異なる性質を持つことがあります。このように分子式が同じでも異なる性質を持つ化合物を『異性体』といいます。

飽和と不飽和

① 炭素原子間の結合が全て単結合である時…『飽和化合物
② 炭素原子間に二重結合や三重結合を含む時…『不飽和化合物

2. 異性体の分類

異性体には、構造式が異なる『構造異性体』と立体的な形が異なる『立体異性体』が存在します。

3. 構造異性体の分類

構造異性体には3つのパターンがあります。

① C原子の並び方が異なるパターン

主鎖と側鎖の違いや不飽和結合の種類や位置によってできる異性体

② 官能基の位置が異なるパターン

③ 官能基の種類が異なるパターン

4. 立体異性体の分類

立体異性体は、原子のつながり方は同じなのに分子の立体構造が異なるため存在します。

立体異性体は2つに分類することができます。

① 幾何異性体(シス・トランス異性体)

幾何異性体は、二重結合によって結合するC原子の置換基の配置が異なります。
C=C結合は、二重結合を軸にして自由に回転できないのでできます。
置換基がC=Cに対して同じ側に結合しているシス型互いに反対側に結合しているトランス型があります。

② 光学異性体(鏡像異性体)

不斉炭素原子を持つ分子に存在する「鏡に映すもの」と「鏡に映ったもの」の関係にある1対の立体異性体のことです。光学異性体は、化学的な性質や沸点、融点などはほぼ等しいですが、光に対する性質が異なり、においや味などの生理作用が異なる場合があります。

不斉炭素原子 → 異なるX,Y,Z,Wが結合している炭素原子C

例:乳酸(調べてみよう!)

5. 異性体の探し方

分子式から異性体を見つけるとき、まず与えられた分子式から不飽和度を求めると可能な構造を推定するヒントがわかります。

公式

分子式がC\(_x\)H\(_y\)O\(_z\)C\(_x\)H\(_y\)のとき、
$$不飽和度\ =\ \frac{1}{2}\{\ (\ 炭素数\ x\ )\ \times\ 2\ +\ 2\ -\ (\ 水素数\ y\ )\ \}\ $$

異性体をさがす手順

① 不飽和度を求める

② 炭素の骨格で分類

③ 官能基の導入や環状構造を検討

④ 立体異性体が存在するかを検討